Без предупреждение, Дрейк се завърна с по-нова музика за средата на нощта за своите фенове под формата на видеоклипа за When To Say When и Chicago Freestyle. С участието на две песни в една, синглите близнаци виждат Дрейк за пореден път в своето руминационно настроение, хвърляйки хладно над чифт студени, понижаващи ритъма.
колко жизнено пространство е необходимо на човек, за да е удобно и психически здрав
В първата режисьорът Тео Скудра проследява Дрейк чрез почит към видеоклипа на Song Cry на Jay-Z, като Дрейк се вози по улиците на Ню Йорк, пробва бижута в Jacob & Co. и посещава старите места за тропане на своя идол, Марси Хаус в Бруклин. Бийтът е забавено възпроизвеждане на Song Cry, което връща Дрейк към корените на хип-хоп главата му за носталгичен момент.
По средата на песента пее и стигаме до въведението в Чикаго Фрийстайл. Отваряне на кадър от поръчковия орнамент на Rolls Royce на Drake - бухал, естествено - тази половина от видеото е режисирана от Gaetan Rousseau и открива, че Drake се мотае с играча от NBA Devin Booker и записва в студиото. Текстовете разказват друга история за съкрушение от 6 Бог, тъй като той се включва твърде бързо и се чуди дали новата жена, която е намерил, наистина е тази. Съдейки по хронологията, която той описва, тя вероятно не е била, но той така или иначе е останал с нея. В тази песен Дрейк отдава лирична почит на Еминем, заимствайки поток от песента Супермен от 2002 г.
Няма яснота дали това са две от скандалните хлабави песни на Дрейк или ще бъдат в предстоящия му албум, за който той обещава, че ще бъде по-кратък от последните му няколко усилия.
Гледайте видеоклипа за „When To Say When“ и „Chicago Freestyle“ по-горе.